Tera Winters wurde in Gilbert, Arizona geboren und aufgewachsen, begann seine Karriere als Stripper, arbeitete dann fünf Jahre als Reise Stripper, bevor erotische Filme in die Welt eintreten, wo er als erster Kimber Veils benannt wurde. Er hatte seine erste Szene erschossen, als er 19 war, wo er eine MILF-Rolle bekam, obwohl er eigentlich ein Teenager war. Er trat mehrmals während seiner Karriere in den Ruhestand und kehrte teilweise aus medizinischen Gründen zurück, weil er mit Graves' Krankheit diagnostiziert wurde, die einen ernsthaften Einfluss auf sein Aussehen und seine Arbeitsmöglichkeiten hatte, aber nach erfolgreicher Operation, jetzt Tera Winters genannt, in den Beruf zurück. Neben seinem bekannten Ausdruck in erotischen Filmen spricht er regelmäßig über industrielle Probleme wie Schattenbanning und Blacklisting und engagiert sich aktiv in sozialen Medien.