Kelly erschien in mehr als 30 Filmen und zahlreichen Webisoden, vor allem in Zusammenarbeit mit Evil Angel. Bemerkenswerte Filme sind die When Rocco Meats Kelly Serie, Rocco Dirty Anal Kelly in Rom und Furious Fuckers 2: Final Race. Sein Inhalt umfasst Anal, Doppelpenetration, Gruppe und andere extreme Szenen. Er leitete auch zwei Filme, Kelly's Way To Love (2001) und Rocco in London (2002). Er hat zahlreiche Auszeichnungen gewonnen, darunter der 2000 XRCO Award und AVN Award für Best Anal oder Double Penetration und Best Foreign Sex Scene for When Rocco Meats Kelly 2, der 2002 AVN Award für Best Couples Sex Scene in Rocco's Way To Love und der 2008 AVN Award für eine Gruppenszene im Furious Fuckers Final Race. Er zog 2007 aus der Branche zurück, nachdem er ein Kind hatte, kehrte aber 2017 zurück, erschien in Filmen wie Rocco und Kelly: Sex Analysten und Rocco Abbondanza