Kailani Kai startete im Frühjahr 2019 ihre Karriere bei Erwachsenenunterhaltung und ist seitdem aktiv. Sie ist schnell zu einem steigenden Star in der MILF Kategorie geworden und hat mit vielen bemerkenswerten Studios wie Bang Bros, Brazzers und Reality Kings gearbeitet. Sie erschien in mehr als 20 Szenen und wurde auf berühmten Seiten wie 40 Something Mag und Scoreland vorgestellt. 2020 wurde sie bei den AVN Awards für die Kategorie "Hottest MILF (Fan Award)" nominiert.