Jessie Wylde trat 2017 im Alter von etwa 20 Jahren in die erwachsene Filmindustrie ein und war bis 2020 für drei Jahre aktiv. Während ihrer Karriere erschien sie in zahlreichen expliziten Hardcore-Videos, darunter anal, dreier, lesbisch und POV-Szenen. Er hat mit solchen bemerkenswerten Labels wie Naughty America, Reality Kings und Bang Real Teens gearbeitet, und seine Filme umfassen Sneaky Sex 12 und Mandingo: Der König von Interracial 10.