Debi Diamond, ein Bürger namens Debbie Lester, wurde am 1. Mai 1965 in der Region San Fernando Valley geboren und wurde einer der führenden Persönlichkeiten im amerikanischen Erwachsenenfilmalter der 80er-' 90er Jahre. Er begann seine Karriere 1983, zuerst bekannt als Shelly Rey, dann unter dem Namen Debi Diamond. Aufgrund seiner natürlichen Ausstrahlung, starken Bildschirmpräsenz und Vielseitigkeit, stieg es schnell unter den Sternen der Zeit gesucht und arbeitete mit führenden Studios wie VCA Pictures, Vivid Entertainment, Wicked Pictures und Caballero Home Video. Seine bekanntesten Filme sind The Chameleon (1989), für die er einen AVN-Preis gewann, Gang Bangs II, The Dinner Party und Sex, die die Bedeutung der Zeit gezeigt haben. In den frühen 90er Jahren drehte er fast kontinuierlich, und 1994 gewann er die AVN FChristine Performance des Jahres. Später wurden AVN und XRCO in die Hall of Fame aufgenommen, die schließlich ihren Platz unter den klassischen Legenden des Genres bestätigten. Mitte der 1990er Jahre trat er in den Ruhestand, kehrte dann kurz um 2008 zurück und arbeitete an seinen eigenen Produktionsprojekten.